Montepulciano è una cittadina di rara bellezza, un borgo unico con eleganti palazzi rinascimentali, antiche chiese, splendide piazze e piccoli angoli nascosti. Il suo cuore è Piazza Grande, nella quale si affacciano il Duomo, il Palazzo Comunale, Palazzo Contucci e Palazzo Tarugi. Durante l’anno Montepulciano ospita importanti interventi culturali, come Il Cantiere Internazionale d’Arte, il Bruscello, e interessanti mostre. È sicuramente una località che merita attenzione, e che nasconde al suo interno molti più elementi e punti di interesse di quelli che lascia trasparire al suo esterno.

A 40 km di distanza si trova Montalcino, che domina la cima di una collina dalla quale si possono ammirare le valli dell’Ombrone e dell’Asso. La piazza principale di Montalcino è Piazza del Popolo. L’edificio principale della piazza è il Palazzo Comunale, detto anche Palazzo dei Priori al quale è annessa un’altissima torre medievale. Vicino al Palazzo Comunale si trova la Loggia rinascimentale con sei archi a tutto sesto. In entrambi i Paesi la festa principale viene svolta nel mese di Agosto: a Montepulciano Il Bravio delle Botti e a Montalcino la Sagra del Tordo. Il fiore all’occhiello di questi due paesi è il vino che viene prodotto: il Nobile di Montepulciano ed il Brunello di Montalcino.